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Théorie et portfolio (10%) - complétés individuellement

Chimie organique par Solomons et Fryhle (adaptation de Normand Voyer)

Questions d'apprentissage actif (complétées individuellement)
  1. Compléter le tableau ci-dessous qui compare le mécanisme d’addition nucléophile des aldéhydes et des cétones au mécanisme d’addition-élimination nucléophile des composés acyles.
Réactions d'addition nucléophile
des aldéhydes et des cétones
(Chapitre 16)		Réactions d'addition-élimination nucléophile
des composés acyles
(acides carboxyliques et ses dérivés)
(Chapitre 18)
A. Donner une description générale de la réaction : décrire la réaction en générale et son importance (maximum 2-3 éléments explicatifs).
B. Fournir la réaction générale et le mécanisme général. Nommer les étapes du mécanisme. 
C. Est-ce que l'addition nucléophile se produit? Pourquoi? Il y a trois raisons. 
D. En général, lorsque le produit d'addition est stable, l'élimination se produit-elle? Pourquoi? Omettre les réactions de déshydratation abordées dans la section 16.6C
E. Quel est l’ordre général de la réactivité des substrats? Pourquoi? 
F. Produits formés

Questions de portfolio (complétées individuellement)
  1. Prédire le(s) produit(s) obtenu(s) à toutes des étapes des séquences réactionnelles ci-dessous. Noter que les sections 12.3, 12.4 et 12.8 sont aussi importantes.
    1. Le benzène réagit avec 
      1. le chlorométhane en présence de AlCl3 
      2. KMnO4 conc., HO-, à chaud 
      3. H3O+ 
      4. SOCl2
    2. Le 1-bromobutane réagit avec
      1. NaCN
      2.  H2O, H2SO4
      3.  l'alcool isobutylique (xs), H2SO4 (cat.)
    3. Le bromocyclopentane réagit avec 
      1.  Mg, Et2O anhydre
      2.  CO2 
      3. H3O+
      4.  LiAlH4, Et2O anhydre 
      5. H3O+
    4. L'alcool benzylique réagit avec 
      1.  H2CrO4, acétone
      2. SOCl2
      3.  le diméthylamine (xs)
    5. L'acide phtalamique réagit
      1. en présence de  la chaleur
      2.  avec NaOH, H2O (xs) en présence de la chaleur.
    6. (R)-2-bromobutane réagit avec
      1. le propanoate de sodium
      2. NaOH, H2O.
    7. Le chlorure de benzoyle réagit avec
      1. le butyllithium (xs), Et2O anh.
      2. H3O+
    8. Le prop-2-én-1-ol réagit avec
      1. PCC, CH2Cl2
      2. CH3OH (xs), HA (cat.)
      3.  KMnO4., HO-, dilué, à froid (Section 8.10)
      4.  H3O+
      5.  NaBH4, H2O
    9. Le 4-bromobutanal réagit avec
      1. HOCH2CH2OH, HA (cat.)
      2. Mg, Et2O anh. 
      3. CH3CHO 
      4.  H3O+ 
      5. CH3OH, HA (cat.)
    10. Le benzène réagit avec
      1. le chlorure d'éthanoyle, AlCl3 
      2. H3O+
      3. SO3, H2SO4
      4.  Br2, FeBr3
      5.  l'éthylamine, HA (cat.)
    11. Le benzène réagit avec
      1.  Br2 / FeBr3 
      2. Li, Et2O anhydre
      3. CuI (séquence réactionnelle de Corey-House), Section 125.9 p 495
      4. le chlorure de butanoyle
      5.  l' hydrazine / NaOH / en présence de la chaleur

  2.  Vous voulez préparer l'acétate d'isoamyle (l'essence de banane) à partir d'un alcool et un dérivé d'un acide carboxylique. Quelle méthode donne le meilleur rendement? Pourquoi?  Ne pas oublier de fournir la réaction complète.

Chapitre 16 Aldéhydes et cétones I : addition nucléophile au groupe carbonyle
SectionSujet
16.6 Addition nucléophile à la double liaison carbone-oxygène
16.7Addition des alcools : hémiacétals et acétals
16.8Addition de dérivés de l'ammoniac
16.9Addition du cyanure d'hydrogène
Chapitre 18 Acides carboxyliques et dérivés : réactions d’addition – élimination sur le groupe carbonyle
SectionSujet
18.1Introduction
18.2Nomenclature et propriétés physiques
18.3Préparation des acides carboxyliques
18.4 Réactions d’addition – élimination sur le carbone acyle
18.5Chlorures d’alcanoyle
18.6Anhydrides d’acides carboxyliques
18.7Esters
18.8Amides
18.11Tests qualitatifs de caractérisation des composés acyle
Résumé des réactions des acides carboxyliques et de leurs dérivés
Chapitre 23 Lipides
SectionSujet
23.1Introduction
23.2Acides gras et triacylglycérols (omettre 23.2E)