Chimie organique par Solomons et Fryhle (adaptation de Normand Voyer)
Chapitre 14 Composés aromatiques

Questions d'apprentissage actif (compléter individuellement)

  1. Décrire la structure du benzène en termes des deux théories fournies.
  2. Pourquoi la molécule du benzène est-elle plus stable que l’hypothétique 1,3,5-cyclohexatriène tout simplement?
  3. Décrire la règle de Hückel?  Décrire, avec un exemple, les quatre (4) critères qu’un composé doit satisfaire pour être considéré comme aromatique.  Omettre la méthode du polygone. 
  4. Choisir un (1) exemple d’un composé aromatique parmi les suivants : les composés aromatiques benzénoïdes, le graphite, les fullerènes, les nanotubes, les composés aromatiques hétérocycliques et les composés aromatiques en biochimie. Décrire la structure du composé aromatique, ainsi que son importance? Chaque équipe choisira un exemple différent, et donnera leur explication aux autres membres de la classe sur le tableau blanc. 

Questions de portfolio (compléter individuellement)

  1. Quels sont les effets moléculaires des rayons ultraviolets sur l’ADN?  Fournir un (1) effet physiologique négatif ET un (1) effet physiologique positif des rayons ultraviolets (UVA ou UVB).
  2. Faire une liste des ingrédients actifs dans la crème solaire Ombrelle enfants FPS 50+ lotion résistante à l’eau (40 min.).

    1. Ces ingrédients peuvent être divisés en deux grandes catégories.  Quelles sont ces catégories et indiquer comment chacune fonctionne?
    2. Pour chaque ingrédient organique :
      1. Dessiner sa structure et indiquer s’il protège contre les rayons UVA ou UVB.
      2. Fournir la longueur d’absorption maximale (Lambdamax).
      3. Identifier et nommer les différentes classes de composés organiques présentes dans la molécule (ex. alcool aliphatique1°), ainsi que les régions insaturées conjuguées (encercler avec une couleur différente).
      4. Indiquer son indice EWG. Environmental Working Group (EWG) a créé une banque de données qui s’appelle Skin Deep Cosmetics Database (https://www.ewg.org/skindeep/) pour nous permettre de nous protéger contre des expositions quotidiennes aux produits chimiques dans de nombreux cosmétiques et produits de soins personnels. Son indice permet d'évaluer les dangers potentiels et les problèmes de santé pour beaucoup d’ingrédients et de produits. 
      5. Fournir un risque pour la santé.
    3. De l’information utile se trouve sur PubChem (https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/) et Drugbank (https://www.drugbank.ca/).
  3. Comment les écrans solaires sont-ils une application des trois concepts importants suivants : les systèmes insaturés conjugués, les systèmes aromatiques et la spectroscopie UV-Vis?
SectionSubject
14.1Introduction
14.2Nomenclature des dérivés du benzène
14.3Réactions du benzène
14.4Structure de Kekulé du benzène
14.5Stabilité du benzène
14.6Théories modernes de la structure de benzène (omettre Figure 14.4)
14.7Règle de Hückel : règle de (4n +2) électrons π (omettre Figures 14.6 et 14.7, omettre Sections 14.7B, 14.7C, 14.7D)
14.8Autres composés aromatiques (à lire seulement)
14.9Composés aromatiques hétérocycliques (à lire seulement)
14.10Composés aromatiques en biochimie (à lire seulement)
14.11Spectroscopie de composés aromatiques (omettre 14.11A, B et E)
Capsule chimique – Écrans solaires (ils captent les rayons solaires et ensuite…) p 577