Questions d'apprentissage actif (compléter individuellement)

1. Fournir la réaction générale de substitution électrophile aromatique (SEA), ainsi que toutes les réactions SEA spécifiques du benzène. Fournir le mécanisme général de SEA en incluant toutes les structures de résonance de l’ion arénium. Nommer les étapes du mécanisme.
2. Fournir le produit majoritaire formé lorsque le benzène réagit avec le 1-chloro-2-méthylpropane en présence du chlorure d’aluminium. Fournir le mécanisme de cette réaction. Le problème 15.5 est important.
3. Synthétiser le pentylbenzène à partir du benzène et du chlorure de pentanoyle.  Nommer les réactions de substitution électrophile aromatique utilisées. Les problèmes 15.7 A et B sont importants.
4. Les groupes substituant rattachés au cycle benzénique peuvent être répartis en groupes électrorépulseurs et en groupes électroattracteurs. Préparer un logigramme de cercle (exemple ci-dessous) pour chacun de ces groupes.

Questions de portfolio (compléter individuellement)

5. À l’instar des questions 15.9, 15.11, 15.26 et 15.27, prédire les produits formés après chaque étape des séquences réactionnelles suivantes. Si le produit final consiste en un mélange d’isomères ortho et para, indiquer-le.  De plus, indiquer, si possible, lequel de ces deux isomères sera majoritaire.

a	Le biphényle (phénylbenzène) subit une chloration
b	La benzophénone réagit avec le 1-chloropropane en présence de AlCl3 (cat.)
c	La p-chloroacétophénone subit une nitration
d	L'acide 3-chlorobenzoïque subit une bromation
e	Le 4-acétoxybiphényle est transformé par sulfonation
f	Le N-phénylbenzamide (benzanilide) subit une bromation
g	Le 4-méthoxybenzaldéhyde réagit avec le chlorure d'éthanoyle en présence de AlCl3(cat.), suivi par une étape d’acidification avec H3O+
h	Le phénol réagit avec 1) le chlorure d’éthanoyle dans HO-, ensuite avec 2) Cl2/FeCl3 (cat.) et finalement avec 3) H3O+, chaleur 4) HO-
i
j	Fournir les produits A, B et C de cette séquence réactionnelle :

6. Prenant en considération l’utilisation des groupes bloquants en synthèse des dérivés du benzène, synthétiser l’acide 2,6-dichlorobenzoïque à partir du benzène. Vous avez le droit d’utiliser n’importe quel composé contenant un seul carbone sans le synthétiser.  Nommer les réactions de substitution électrophile aromatique utilisées lors de la synthèse. Expliquer votre choix de stratégie utilisée. Le problème 15.19 et les séquences réactionnelles à la page 622 sont importants.
7. Prenant en considération l’utilisation des groupes protecteurs en synthèse des dérivés du benzène, synthétiser le 2-chloro-4-propylphénol à partir du phénol. Vous avez le droit d’utiliser des composés contenant un (1) à quatre (4) atomes de carbone sans les synthétiser.  Nommer les réactions de substitution électrophile aromatique utilisées lors de la synthèse. Expliquer votre choix de stratégie utilisée. Noter que le problème 15.11 p 609 est important.