• Porter toujours un sarrau, des lunettes de sécurité et une paire de gants et ce, même lorsque vous nettoyez votre espace de travail et lavez la verrerie. 
• Travailler toujours sous la hotte avec la vitre abaissée dans la mesure du possible.  Éviter de respirer les vapeurs. 

1. Dans un bécher de 1000 mL, vous ajouterez 30 g de feuilles de thé noir ou vert (ou 10 sachets de thé) et 25 g de carbonate de sodium. Pour ce faire, peser la nacelle de pesée qui contient les feuilles de thé.  Transvider les feuilles de thé dans le bécher de 1000 mL et peser à nouveau la nacelle de pesée.  La différence des poids fournit la masse des feuilles de thé ajoutée au bécher.  Ce processus s'appelle « peser par différence ». Répéter les mêmes étapes pour le carbonate de sodium. 
2. Ajouter 225 mL d’eau bouillante.
3. Bien brasser le mélange avec une tige de verre et le laisser reposer pendant 5 minutes, puis décanter la solution de thé dans un bécher de 400 mL.  Faire attention de ne pas briser les sachets de thé! Écraser les sachets de thé avec la base d’un cylindre gradué afin d’extraire la solution de thé des sachets et transvider la dans le même bécher de 400 mL. 
4. Rajouter 50 mL d’eau chaude aux feuilles de thé, brasser le mélange puis décanter immédiatement la solution en la combinant au premier extrait.  Encore une fois, écraser les sachets de thé avec la base d’un cylindre gradué afin d’extraire la solution de thé des sachets. On obtient très peu de caféine additionnelle en faisant bouillir les feuilles de thé.  Placer les sachets de thé utilisés au composte.
5. Laisser refroidir la solution aqueuse à température pièce.
6. Faire deux extractions en utilisant deux portions de 30 mL de dichlorométhane. Procéder de la façon suivante : 
1. Transvider la solution dans une ampoule à décantation et ajouter la première portion de 30 mL de dichlorométhane.
2. Ne secouer pas l’ampoule à décantation trop vigoureusement afin de ne pas former d’émulsion, mais suffisamment pour extraire la caféine dans la couche organique. Faire tourner délicatement l’ampoule et la déposer sur un anneau fixé à un support universel.
3. Laisser les couches se séparer.
4. Vider lentement la couche de dichlorométhane de la première extraction dans un bécher de 250 mL.
5. Procéder avec l’autre portion de 30 mL de dichlorométhane.  À cette deuxième extraction, ajouter les couches du dichlorométhane et d’émulsion dans le bécher (250 mL) contenant le premier extrait.
7. Assécher les solutions de dichlorométhane combinées et les couches d’émulsion en ajoutant le chlorure de calcium anhydre.  Ajouter de l’agent desséchant jusqu’à ce qu’il ne s’agglutine plus au bas du flacon.
8. Décanter soigneusement la solution de dichlorométhane dans un bécher prépesé et étiqueté (250 mL) à travers un entonnoir sans tige muni d’un papier filtre imbibé de silicone.
9. Laver l’agent desséchant avec une petite portion de solvant (5 mL) et laisser évaporer le solvant pendant un (1) à trois (3) jours.
10. Aprés la période de séchage, peser et examiner les cristaux obtenus. Le résidu de caféine, une poudre cristalline blanc-verdâtre, devrait peser environ 0,25 g.
11. Calculer le rendement.

1. Avant de commencer la recristallisation, garder un peu de la caféine brute pour l’analyse par CCM. 
2. Noter la masse exacte de la caféine brute qui sera recristallisée.
3. Pour recristalliser la caféine, la dissoudre dans 10 mL d’acétone chaud, transférer le tout dans un petit Erlenmeyer avec une pipette Pasteur.
4. Pendant que la solution est chaude, y ajouter les hexanes (un solvant formé d’un mélange d'hexane et d'isohexane) jusqu’à ce que le mélange devienne légèrement trouble.
5. Laisser lentement refroidir le mélange à la température de la pièce.
6. Cette méthode de recristallisation à solvant mixte est basée sur le fait que la caféine est beaucoup plus soluble dans l’acétone que dans les hexanes. Une combinaison des deux solvants se produit lorsque la solution est saturée en caféine et devient trouble.
7. Ensuite, laisser refroidir le mélange contenant les cristaux dans un bain d'eau glacée et retirer ceux-ci par filtration sous vide, à l’aide d’un entonnoir Hirsch ou d’un très petit entonnoir de Büchner. Utiliser quelques gouttes des hexanes froid pour transférer et laver les cristaux. 
8. Pour obtenir une deuxième récolte de cristaux, transvider le filtrat contenant des cristaux dans un Erlenmeyer, refroidir le mélange et recueillir les cristaux par filtration sous vide.
9. Peser les cristaux une fois secs et calculer les rendements appropriés.
   

Trois méthodes analytiques seront utilisées : 

1. Spectroscopie IR
1. Suivre les instruction de Stéphane.
2. Analyser les résultats.
2. Point de fusion
1. Mesurer le point de fusion de la caféine recristallisée et de la caféine standard par la méthode à capillaire (l'appareil à point de fusion STUART SMP 30).  Les différentes étapes de la fusion se trouvent dans  la Figure 1 ci-dessous. 
2. Faire trois (3) essais.
3. Analyser les résultats.
3. CCM
1. Utiliser une petite plaque (4 cm de largeur x 10 cm de hauteur) couverte de gel de silice.
2. Analyser la caféine brute, la caféine recristallisée et la caféine standard.
3. Préparer des solutions de 1 % de ces substances dans 1 mL d'éthanol.
4. Développer la plaque dans un bécher couvert d’un verre de montre et contenant 15 mL de la phase mobile (95% acétate d’éthyle, 5% acide acétique).
5. Analyser les résultats.

Références

1. Williamson KL. Macroscale and microscale organic experiments. 5e éd. New York: Houghton Mifflin Company; 2003. Chapitre 7, Extraction; p. 135
2. Williamson KL. Macroscale and microscale organic experiments. 5e éd. New York: Houghton Mifflin Company; 2003. Chapitre 4, Recrystallization; p. 78