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Partie 3. Analyse de l'aspirine

Échéancier

Échéancier détaillé et les instructions pour le prélab, le rapport de laboratoire et la lecture requise Cet échéancier est officieux et sujet à des modifications
Prélab					Rapport
Instructions + Information supplémentaire	Évaluation	Lecture requise - à faire avant le début de l'expérience			Instructions + Information	Évaluation
		Guide méthodologique Turkewitsch	Manuel de laboratoire Flamand E, Bilodeau J. Chimie organique - Structures, nomenclature, réactions. Expériences de laboratoires	Manuels scolaires par Tro Principes de chimie générale et Principes de chimie des solutions
Partie 3. Analyse de l'aspirine par le point de fusion et l'analyse chimique qualitative Aprés avoir lu la lecture requise fournie dans ce tableau et le protocole ci-dessous, préparer un prélab en suivant les instructions suivantes : 1. Préparer des tableaux des données en suivant l'exemple dans le Guide méthodologique. 2. Fournir la réaction pour le test positif avec de l'acide salicylique. Citer vos sources.	Le prélab pour la Partie 3 sera corrigé avant le début de la séance au laboratoire.	Section - Cahier de laboratoire & prélab fournie de l’information quant à la préparation de votre prélab. Sous-section - Logigramme présente une description détaillée du logigramme.	Lire la théorie associée à la température de fusion aux sections 2, 2.1, 2.1.2 (pages 34 à 37. Ne pas répondre aux questions dans le protocole (page 37).	Veuillez noter qu’il faut être capable de dessiner les forces intermoléculaires existantes entre des molécules. Chimie générale Solides (pages 290-295) Changements d'état (pages 296-301) Les forces intermoléculaires (pages 254 à 262). Chimie des solutions Propriétés colligatives - abaissement du point de congélation et l’élévation du point d’ébullition (pages 29-43)	Remettre la feuille de rapport au début de la prochaine séance de laboratoire ou une semaine après la fin de l'expérience de laboratoire.	Feuille de rapport analyse de l'aspirine

Consignes de sécurité

Certains produits chimiques utilisés au cours des analyses chimiques sont irritants, toxiques et sont soupçonnés d’être cancérigènes. Il est important de prendre pour acquis que les produits chimiques utilisés sont toxiques et de prendre les précautions nécessaires. Soyez prudents lors de la manipulation des produits chimiques.

L’acide salicylique est une poudre irritante pour les muqueuses oculaires et respiratoires. Cela peut provoquer des lésions oculaires. En cas d’inhalation, faire respirer de l’air frais. En cas de contact avec les yeux, laver abondamment à l’eau, paupières écartées. En cas d’ingestion, faire boire beaucoup d’eau et provoquer le vomissement.

Porter toujours un sarrau, des lunettes de sécurité et une paire de gants et ce, même lorsque vous nettoyez votre espace de travail et lavez la verrerie.
Travailler toujours sous la hotte avec la vitre abaissée dans la mesure du possible. Éviter de respirer les vapeurs.

Nettoyage et élimination

Les solutions et les mélanges obtenus doivent être déposés dans les contenants désignés. En aucun cas les solutions ni les mélanges ne doivent être jetés dans un lavabo. Si vous ne savez pas quoi faire avec une solution ou un mélange, demander plus de précision à votre professeure ou au technicien de laboratoire. Neutraliser les déversements d’acide sur les surfaces de travail avec du bicarbonate de sodium et aviser le professeur. Jeter les éprouvettes dans la boite des déchets de verre.

Protocoles expérimentaux

Analyser l’aspirine brute et recristallisée selon les méthodes d’analyses suivantes : le point de fusion et l’analyse chimique qualitative. Lors de toutes les analyses, ne pas oublier de vous poser ces questions importantes : l’aspirine a-t-elle bel et bien été synthétisée ET l’aspirine synthétisée contient-elle des impuretés?

Méthode d’analyse 1 - Point de fusion¹

L'appareil à point de fusion Fisher-Johns sera utilisé pour déterminer le point de fusion de l’échantillon (voir Figure 1).
Déterminer le point de fusion de l’aspirine recristallisée ainsi qu’un étalon d’aspirine.
Bien moudre une petite quantité d’échantillon avec le mortier et le pilon pour avoir une poudre fine.
Déposer une lamelle en verre sur le bloc de chauffage de l’appareil à point de fusion. Mettre une très petite quantité de cristaux moulus sur cette lamelle avec la microspatule. Placer une autre lamelle par-dessus et appuyer doucement sur la lamelle au dessus avec le bout de votre doigt pour étaler les cristaux en une fine couche.
Mettre la loupe en place au-dessus du bloc chauffant pour bien voir votre échantillon.
Mettre l’appareil sous tension.
Tourner le bouton de réglage de tension (TEMPÉRATURE) afin d’augmenter la température du bloc chauffant. Note : plus le chiffre est élevé, plus la température augmente rapidement. Le bloc chauffant sera préchauffé à une température entre 100-120°C. Chauffer doucement pour que la température augmente par 1°C /min autour du point de fusion de l’échantillon.
En utilisant le thermocouple, noter la température au début et à la fin de la fusion. Vous noterez donc un intervalle de température. Les différentes étapes de la fusion se trouvent dans la Figure 2 ci-dessous.
Une fois la mesure terminée, enlever les lamelles du bloc chauffant avec une pince. Ne pas toucher les lamelles ni le bloc chauffant avec vos doigts car ils sont très CHAUDS!! Déposer les lamelles dans la boite de déchets de verre.
Placer le poids sur le bloc chauffant afin de le refroidir. Refroidir à environ 120°C avant de commencer le prochain essai.
Faire un total de deux (2) essais par échantillon.
Calculer la moyenne des valeurs expérimentales et la comparer à la valeur théorique.
Lorsque toutes les mesures sont terminées, laisser l’espace de travail comme vous l’avez trouvé. Nettoyer le mortier, le pilon et la microspatule. Le bain d’eau glacée peut être laissé sur place pour la prochaine équipe.

Figure 1 A. L’appareil à point de fusion de Fisher-Johns.¹ B. Vue en coupe du bloc chauffant démontrant les cristaux moulus entre les deux lamelles rondes.

Référence:

Cole-Parmer Canada Company. Cole-Parmer Scientific Experts [Internet]. Montréal (Canada): Cole-Parmer Instrument Company, LLC. Image, Thermo Scientific 00590Q Fisher-Johns Melting Point Apparatus, 220 VAC; 2018 [Cité 8 mai 2018]. Disponible à : https://www.coleparmer.com/i/thermo-scientific-00590q-fisher-johns-melting-point-apparatus-220-vac/0301206

Méthode d’analyse 2 - Analyse chimique qualitative²

Introduction

En utilisant une analyse chimique qualitative appropriée, il est possible de déterminer les groupes fonctionnels présents dans un composé. Puisqu’elles peuvent être effectuées rapidement, les analyses chimiques qualitatives sont aussi appelées « analyses ponctuelles » ou communément appelées « spot tests ». Ces analyses sont conçues pour démontrer un changement (un changement de couleur, la formation d’un précipité, le dégagement d’un gaz) lorsqu’un groupe fonctionnel spécifique est présent.

Pour effectuer une comparaison facile, les analyses chimiques qualitatives sont effectuées de quatre façons différentes :

en présence d’un composé connu qui contient le groupe fonctionnel analysé. Ce test s’intitule « test positif ». Le fait d’être capable d’observer un test positif côte à côte avec le composé à analyser simplifie l’interprétation des résultats. Cependant, les couleurs auront une apparence légèrement différente ou les vitesses de réactions varieront entre les composés. Ceci peut être attribué à la présence de certains autres groupes fonctionnels ou cycles aromatiques.
en présence d’un composé qui ne contient pas le groupe fonctionnel spécifique analysé. Cette analyse est appelée « test négatif ».
en présence du composé à analyser. Ce test est appelé « test de l'analyte ».
en absence complète de n’importe quel composé mentionné ci-dessus. Ce test est appelé « test à blanc ». Les tests à blanc ne contiennent pas de composés connus ou inconnus. Ils sont tout simplement un mélange de tous les réactifs utilisés pour effectuer l’analyse spécifique. Le but d’un test à blanc est d’observer la couleur du mélange réactif et/ou la présence d’un précipité dans ce mélange afin de ne pas confondre cette couleur ou ce précipité avec une analyse positive.

Vous effectuerez un test qualitatif, soit le test au chlorure ferrique (FeCl₃), afin de comparer l'aspirine brute, l'aspirine recristallisée et un comprimé d’aspirine commercial. À cette fin, vous aurez en main tous les réactifs nécessaires pour les témoins positifs et négatifs, ainsi que pour les tests des analytes.

Test au chlorure ferrique (FeCl₃)

Les phénols sont des composés qui possèdent un groupe hydroxyle lié au cycle benzénique. Ces composés réagissent avec le chlorure ferrique et forment des ions complexes verts, bleus, mauves ou rouges; la couleur de ces ions complexes est déterminée par la structure du phénol (voir la réaction ci-dessous et la Figure 3).

La couleur de la solution pourrait être très pâle et pourrait disparaitre rapidement, donc il est important d’observer la couleur immédiatement après avoir mélangé les réactifs. Pour ces raisons, il est préférable d’effectuer un test à blanc qui contient tous les réactifs exceptés le composé à analyser. De plus, il est recommandé de réaliser un test à blanc parce que la solution réactive de chlorure ferrique est jaune brunâtre.

Test positif : acide salicylique standard
Test négatif : acide acétylsalicylique standard
Test à blanc : suivre le protocole ci-dessous en omettant la substance à analyser
Tests des analytes : l’aspirine brute, recristallisée et commerciale (concasser le comprimé d’aspirine commerciale dans un mortier avec le pilon et enlever l’enrobage du comprimé)

Il est important que le test positif, le test négatif ainsi que le test à blanc soient effectués avant les tests des analytes afin de faciliter la comparaison des résultats.
Dans une éprouvette, ajouter 20 mg de la substance à analyser.
Dissoudre la substance dans 2 gouttes d’éthanol. Si nécessaire, ajouter quelques gouttes d’éthanol de plus afin de complètement dissoudre les composés solides.
Faire tourbillonner avec l’agitateur vortex pour mélanger.
Ajouter 2 gouttes de solution de chlorure ferrique 2.5 % et faire tourbillonner pour mélanger. Chauffer l'échantillon dans un bain d'eau chaude, si nécessaire.
Observer la solution attentivement car les couleurs peuvent changer rapidement. Un test positif se traduira par un changement de couleur de la couleur jaune (la couleur de la solution de chlorure ferrique), vers une couleur bleu-vert, violette ou rouge.
En se reportant à ce protocole, le logigramme suivant peut être construit (Figure 3).

Références

Williamson KL, Minard R, Masters KM. Chapitre 3 Melting points and boiling points. In: Macroscale and microscale: organic experiments. 5e éd. Boston: Houghton Mifflin; 2007. p. 38.
Schoffstall AM, Gaddis BA, Druelinger ML. Chapitre 28 Organic chemical analysis II. In: Microscale and miniscale organic chemistry laboratory experiments. 2e éd. New York: McGraw-Hill Higher Education; 2004. p. 529.