Échéancier

Consignes de sécurité

• Certains produits chimiques utilisés au cours des analyses chimiques sont irritants, toxiques et sont soupçonnés d’être cancérigènes.  Il est important de prendre pour acquis que les produits chimiques utilisés sont toxiques et de prendre les précautions nécessaires.  Soyez prudents lors de la manipulation de ces produits chimiques.
• L’acide salicylique est une poudre irritante pour les muqueuses oculaires et respiratoires.  Cela peut provoquer des lésions oculaires.  En cas d’inhalation, faire respirer de l’air frais. En cas de contact avec les yeux, laver abondamment à l’eau, paupières écartées.  En cas d’ingestion, faire boire beaucoup d’eau et provoquer le vomissement.
• L’anhydride acétique s’hydrolyse en présence d’humidité (bien refermer le flacon).  Les vapeurs sont irritantes pour les muqueuses oculaires et respiratoires.  En cas d’inhalation, faire respirer de l’air frais. En cas de contact avec les yeux, laver abondamment à l’eau.   En cas d’ingestion, faire boire beaucoup d’eau.  Produit inflammable.  En cas d’incendie, utiliser un extincteur à poudre.
• L’acide phosphorique est très concentré!  La solution de l’acide est assez forte pour abimer la peau.  Essuyer immédiatement toute éclaboussure.
• Porter toujours un sarrau, des lunettes de sécurité et une paire de gants et ce, même lorsque vous nettoyez votre espace de travail et lavez la verrerie. 
• Travailler toujours sous la hotte avec la vitre abaissée dans la mesure du possible.  Éviter de respirer les vapeurs. 
• Les solutions qui contiennent de l’iode peuvent causer des brulures. Il est important de porter des gants en tout temps.
• Les acides HCl et H₃PO₄ sont corrosifs et toxiques et peuvent causer des brûlures.  Porter des gants pour manipuler ces réactifs.  Laver avec de grandes quantités d’eau fraîche si de l’acide est projeté sur votre peau.  Neutraliser les déversements d’acide sur les surfaces de travail avec du bicarbonate de sodium et aviser le professeur. 

Nettoyage et élimination

Protocole expérimental

1. Préparer un bain d’eau chaude (bécher 100 mL) sur une plaque chauffante. À l’aide d’un thermomètre, maintenir ce bain réactionnel à 90°C en brassant l’eau à l’aide d’un agitateur magnétique (1 pouce).  Noter que la température du bain ne doit pas être au-delà de 90°C.
2. Placer une éprouvette à réaction dans un petit bécher afin de tenir l’éprouvette debout sur la balance analytique lors du pesage. Remettre la balance à zéro.
3. Introduire dans une éprouvette à réaction (microkit) environ 276 mg d’acide salicylique en poudre.  Ajouter 0,6 mL d’anhydride acétique avec une pipette eppendorf.  En ajoutant l'anhydride acétique, laver les parois de l'éprouvette à réaction afin que les réactifs se trouvent au fond de l'éprouvette.
4. Ajouter deux gouttes de l'acide phosphorique.
   
5. Bien mélanger le contenu en faire tourbillonner l'éprouvette à réaction dans le bain d'eau chaude.  S'assurer que tout l’acide salicylique se soit dissout.
6. Ajouter une pierre à ébullition (de votre professeure).
7. Fixer l`éprouvette à réaction dans le bain réactionnel avec la petite pince (rattachée à un support universel) et chauffer le tout dans l’eau chaude pour 5 minutes.  Observer.
8. Retirer le mélange réactionnel du bain réactionnel.  Pour décomposer l'excès de l’anhydride acétique, prudemment ajouter 0,4 mL d’eau distillée (à la température ambiante). Observer la réaction de décomposition qui se produit! 
9. Ajouter un autre 0,6 mL d'eau distillée (à la température ambiante) et mélanger une fois. 
   
10. Laisser le mélange réactionnel refroidir à la température ambiante et ensuite dans un bain d’eau glacée pour permettre la cristallisation complète.  Ne pas agiter!  
11. Si la cristallisation ne s’amorce pas d’elle-même, frotter les parois de l’éprouvette avec la tige de verre. Cela aide à provoquer la formation de cristaux. 
12. Une fois les cristaux apparaissent, placer l'éprouvette dans un bain d'eau glacée pour permettre la cristallisation complète. Ne pas agiter!
    
13. Recueillir les cristaux bruts par une filtration sous vide dans un entonnoir Hirsch (voir la figure 1 ci-dessous) en procédant de la façon suivante :
1. Placer un papier filtre (préalablement pesé avec un verre de montre identifié) dans l’entonnoir Hirsch et le mouiller avec très peu de solvant froid.
2. Insérer l’entonnoir dans l’Erlenmeyer (fiole) à vide relié à la trompe à eau; ne pas oublier de mettre l’adaptateur en caoutchouc entre l’entonnoir Hirsch et l’Erlenmeyer à vide.
3. Ouvrir le robinet.
4. À l’aide du bâtonnet de bois ou d’un compte-gouttes, transférer le mélange à filtrer au centre de l’entonnoir en utilisant un peu de solvant froid.  Utiliser de petites portions de l’eau distillée froide pour aider au transfert des cristaux dans l’entonnoir Hirsch et pour rincer les cristaux d’aspirine brute contenus dans l’entonnoir Hirsch.
5. Maintenir le vide pour environ cinq (5) minutes afin d’éliminer le plus de solvant possible et de sécher partiellement les cristaux.
14. Transférer les cristaux avec le papier filtre sur le verre de montre (prépesé et identifié) et retirer la pierre à ébullition.
15. Après une période de séchage d'un ou deux jours, revenir au laboratoire pour peser et examiner les cristaux obtenus. Il faut revenir au laboratoire hors des heures de cours. Les techniciens sont présents tous les jours de la semaine entre 8 h et 16 h.
    
16. Calculer le pourcentage de rendement de l’aspirine brute.
17. La semaine prochaine vous procéderez à la purification de l’aspirine brute par la recristallisation.

Figure 1.  Montage pour la filtration sous vide.2  Bien attacher l’Erlenmeyer à vide contenant l’entonnoir Hirsch afin d’éviter des renversements ou de briser de la verrerie.

Références

1. Williamson KL, Minard R, Masters KM. Chapitre 41 Acide acétylsalicylique (aspirine). In: Macroscale and microscale: organic experiments. 5e éd. Boston: Houghton Mifflin; 2007. p. 569.
2. Williamson KL, Minard R, Masters KM. Chapitre 4 Recrystallization. In: Macroscale and microscale: organic experiments. 5e éd. Boston: Houghton Mifflin; 2007. p. 78.