Écrans solaires

Projet 1 Écrans solaires

Objectifs du projet 

  1. Synthétiser et analyser un ingrédient contenu dans les écrans solaires, soit l’acide para‑aminobenzoïque (aussi appelé l’acide p‑aminobenzoïque, l’acide 4-aminobenzoïque ou PABA).  En outre, préparer une crème capable de bloquer les rayons ultraviolets, et, par conséquent, pouvant agir comme écran solaire. Pour les protocoles voir la section Protocoles Expérimentaux.
  2. Préparer un portfolio des chapitres pour la théorie reliée à ce projet (voir la section Théorie et portfolio).
  3. Compléter le travail de nomenclature qui vous a assigné (voir la section Travail de nomenclature).
  4. Rédiger un prélab et un rapport de laboratoire (voir la section Rapport de laboratoire). 

Introduction

Les écrans solaires nous donnent un exemple de l’application de trois concepts importants dans ce cours de chimie organique : les composés aromatiques, les composés insaturés conjugués ainsi que la spectroscopie ultraviolette-visible (UV-Vis).1  

La structure de l’acide p-aminobenzoïque (PABA) diffère des 20 acides α-aminés naturels par le fait que le groupe aminé est attaché au carbone-d au lieu d’être rattaché au carbone‑α (voir Figure 1 ci-dessous).2  Néanmoins, le PABA est classifié comme un acide aminé parce qu’il possède le groupe aminé et le groupe carboxyle dans la même molécule.  Comme un acide aminé, le PABA est physiologiquement actif.3  Il est incorporé par des enzymes dans l’acide folique (voir Figure 2 ci-dessous) avec la ptéridine et l’acide glutamique. 

Structures acide aminé et PABA
Figure 1. Structures d'un acide aminé et de l'acide p‑aminobenzoïque (PABA)2,3

acide folique
Figure 2.  Molécule de l'acide folique démontrant les parties du ptéridine, de l'acide p-aminobenzoïque et de l'acide glutamique2,3

Les humains peuvent ingérer l’acide folique à partir des légumes verts, mais les bactéries dans les intestins doivent fabriquer l’acide folique. Quelques médicaments, comme la sulfanilamide, ont une structure similaire à celle du PABA et agissent comme un inhibiteur compétitif.4,5  Lorsque la sulfanilamide se lie au site réactif de l’enzyme bactériologique, l’enzyme ne peut plus catalyser la synthèse de l’acide folique et inhibe la prolifération de la bactérie.

Dans cette expérience, vous synthétiserez l’acide p-aminobenzoïque (PABA) selon la séquence réactionnelle ci-dessous (Figure 3).3 En premier le groupe amino du p‑toluidine est protégé par un groupe acétyle afin de créer un groupe acétamido.  Cette étape de protection rend le cycle benzénique résistant à la destruction par l’oxydation lorsque le permanganate de potassium est ajouté à la prochaine étape (pour une description détaillée des groupes protecteurs, voir la section 15.14A à la page 621 du manuel scolaire par Solomons et Fryhle1).  Ensuite, le groupe méthyle du p-méthylacétanilide est oxydé par le permanganate de potassium pour produire l’acide p‑acétamidobenzoïque.  Finalement, l’hydrolyse du groupe acétamido régénère le groupe amino (c’-à-d, le groupe protecteur est retiré) en formant acide p‑aminobenzoïque.  Le PABA obtenu sera analysé selon quelques méthodes analytiques. De plus, vous apprendrez comment créer une émulsion en préparant une crème ou une crème solaire contenant l'oxyde de zinc.


SéquenceRéactionnellePABA
Figure 3. Séquence réactionnelle de la synthèse de l'acide p-aminobenzoïque (PABA)

Références

  1. Solomons G, Fryhle C. Chimie organique, 7 éd.. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc.; 2014. Chapitre 13, Systèmes insaturés conjugués; Chapitre 14, Composés aromatiques; Chapitre 15, Réactions des composés aromatiques. p. 507, p. 549, p.  587
  2. Solomons G, Fryhle C. Chimie organique, 7 éd.. Hoboken, NJ: John Wiley & Sons, Inc.; 2014. Chapitre 24 Acides aminés et protéines, p.  1034
  3. Schoffstall AM, Gaddis BA, Druelinger ML.  Microscale and miniscale organic chemistry laboratory experiments. 2e éd.  Montreal: McGraw Hill Higher Education; 2004. Tableau 2M-1, Absorption frequencies of specific functional groups; p. 115-116.
  4. Katzung BG, Masters SB, Trevor AJ. Basic and Clinical Pharmacology, 11 éd. Toronto: The McGraw-Hill Companies, Inc.; 2009. Chapitre 33, Agents used in anemias; hematopoietic growth factors. p 569
  5. Gorzynski Smith J. Organic Chemistry. 2 éd.  Montréal: The McGraw-Hill Companies, Inc.; 2008. Chapitre 25, Amines. p. 948