Introduction L'aspirine est le nom commercial de l’acide acétylsalicylique.1
L'aspirine est un médicament antipyrétique,
anti-inflammatoire et analgésique. Il
possède également des propriétés anticoagulantes. En 1860, le
chimiste allemand Hermann Kolbe a réussi la synthèse chimique de
l’acide salicylique à partir du phénol
(hydroxybenzène), mais son acidité a irrité le tube digestif.
C’est seulement en 1893 que Félix Hoffmann,
le jeune chimiste allemand travaillant pour la firme Bayer,a decouvert
un composé
voisin, l’acide acétylsalicylique, qui est mieux supporté par
l’organisme. Cette expérience permet de
réaliser la synthèse et l'analyse de l’aspirine.1,2 L’ester (l’aspirine) est obtenu par réaction
entre le groupe hydroxyle porté par l’acide salicylique et l'anhydride acétique
(voir la réaction chimique ci-dessous).
La réaction est catalysée par les ions hydronium provenant de l'acide phosphorique. En premier lieu, l’aspirine brute sera
synthétisée et ensuite purifiée par la recristallisation. Plusieurs méthodes analytiques seront
effectuées afin de déterminer si l’aspirine a bel et bien été synthétisée et afin
d’évaluer la pureté de celle-ci.Ces méthodes analytiques seront : la détermination du point de fusion et une analyse chimique qualitative.
Référence
Williamson KL, Minard R, Masters
KM. Chapitre 41 Acide acétylsalicylique (aspirine). In: Macroscale and
microscale: organic experiments. 5e éd. Boston: Houghton Mifflin; 2007. p. 569.
Solomons
TWG, Fryhle CB, Voyer N. Chapitre 21 Phénols et halogénoarènes. In:
Chimie organique. Adaptation de Normand Voyer. Mont-Royal, Québec:
Modulo Éditeur; 2000. p. 894.
